8-羥基喹啉基離子液體對揮發性有機化合物的吸收性能研究

8-羥基喹啉基離子液體（8-HQ-ILs）作為一類功能化離子液體，通過在陽離子或陰離子結構中引入8-羥基喹啉（8-HQ）官能團（含 N、O 雜原子及芳香環），賦予其對揮發性有機化合物（VOCs）的特異性吸附能力。VOCs作為工業廢氣中的主要污染物（如苯系物、醇類、酯類、鹵代烴等），其高效脫除是環保領域的核心需求。8-HQ-ILs憑借“多重作用機制協同+結構可設計性”，在VOCs吸收中展現出高容量、高選擇性、低揮發性等優勢，其吸收性能與VOCs的分子結構、理化性質及離子液體的功能化修飾密切相關，具體解析如下：

一、8-羥基喹啉基離子液體的結構特征與吸附機制

8-HQ-ILs的吸收性能源于其獨特的分子結構與VOCs分子間的多重相互作用，核心機制圍繞功能化官能團與VOCs的特異性結合展開：

1. 結構特征：功能化官能團的靶向設計

8-HQ-ILs的結構設計核心是將8-羥基喹啉的雜環結構（含吡啶N、酚羥基O）引入離子液體的陽離子（如咪唑鎓、吡啶鎓、季銨鹽）或陰離子（如羧酸根、磺酸根）中，形成“離子液體骨架+8-羥基喹啉功能位點”的復合結構：

陽離子功能化：如1-丁基-3-（8-羥基喹啉基）咪唑鎓鹽，8-羥基喹啉通過亞甲基、酰胺鍵等連接臂與咪唑陽離子結合，保留8-羥基喹啉的N、O活性位點及芳香環結構；

陰離子功能化：如8-羥基喹啉-5-磺酸根與季銨鹽陽離子（如四丁基氯化銨）形成的離子液體，陰離子中的8-羥基喹啉結構直接參與VOCs吸附；

結構優勢：8-羥基喹啉的吡啶N與酚羥基O可形成氫鍵供體/受體位點，芳香環可通過π-π堆積作用結合芳香族VOCs，離子液體的離子對結構則通過靜電作用增強與極性VOCs的相互作用，多重位點協同賦予其廣譜且高效的吸附能力。

2. 吸附機制：多重相互作用協同強化

8-HQ-ILs對VOCs的吸收并非單一作用，而是通過氫鍵作用、π-π堆積、靜電作用、疏水作用等多重機制協同實現，具體因VOCs類型而異：

氫鍵作用：8-羥基喹啉結構中的酚羥基（-OH）可作為氫鍵供體，與VOCs分子中的電負性原子（如醇類的-OH、酯類的C=O、鹵代烴的 Cl）形成氫鍵；同時，吡啶N可作為氫鍵受體，與VOCs中的氫鍵供體（如苯甲醇的-OH、甲醛的 C-H）結合，這一機制對極性VOCs（如甲醇、乙酸乙酯、氯仿）的吸附貢獻顯著，是提升吸附容量的核心；

π-π堆積作用：8-羥基喹啉的芳香環與芳香族VOCs（如苯、甲苯、二甲苯）的苯環之間通過電子云重疊形成π-π堆積作用，尤其對甲苯、二甲苯等稠環芳烴的吸附具有高選擇性，可在混合VOCs體系中優先吸附芳香族組分；

靜電作用：離子液體的陽離子與陰離子形成的靜電場，可與極性VOCs分子的偶極子發生相互作用，增強對強極性VOCs（如丙酮、乙醛、乙醇）的吸附能力，偶極矩越大的VOCs，靜電作用越強，吸附效果越優；

疏水作用：離子液體的烷基鏈等疏水基團與非極性VOCs（如正己烷、環己烷）之間通過范德華力形成疏水作用，雖吸附強度弱于極性VOCs，但結合π-π堆積或靜電作用的協同，仍可實現對非極性VOCs的有效吸收。

二、8-羥基喹啉基離子液體對不同類型VOCs的吸收性能

8-HQ-ILs 的吸收性能具有明顯的VOCs類型依賴性，其吸附容量、選擇性與VOCs的分子極性、分子量、結構特征密切相關，不同類型VOCs的吸收表現如下：

1. 芳香族VOCs（苯、甲苯、二甲苯、苯乙烯）

芳香族VOCs是工業廢氣中常見的污染物，8-HQ-ILs對其具有優異的吸附性能，核心依賴 π-π 堆積與氫鍵作用的協同：

吸附容量：在25℃、1atm條件下，8-HQ-ILs對甲苯的吸附容量可達0.15~0.30 g/g（遠高于傳統離子液體如[BMIM][PF6]的0.08~0.12g/g），對二甲苯的吸附容量略高（0.18~0.35 g/g），這是因為二甲苯的苯環電子云密度更高，π-π堆積作用更強；

選擇性：在苯/甲苯/二甲苯混合體系中，8-HQ-ILs對二甲苯的選擇性系數（α 二甲苯/苯）可達2.5~3.5，對甲苯的選擇性系數（α甲苯/苯）為1.8~2.2，展現出對多環、烷基取代芳香族VOCs的優先吸附能力；

影響因素：8-羥基喹啉的芳香環取代基、離子液體陽離子的烷基鏈長度會影響 π-π 堆積強度，烷基鏈越長（如C6~C8），疏水作用增強，對芳香族VOCs的吸附容量略有提升，但選擇性會輕微下降。

2. 醇類VOCs（甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇）

醇類VOCs具有強極性與氫鍵供體特性，與 8-HQ-ILs 的氫鍵作用顯著，吸附性能突出：

吸附容量：對乙醇的吸附容量可達 0.20~0.40 g/g（25℃、1atm），遠高于非功能化離子液體，其中對丁醇的吸附容量很高（0.35~0.45 g/g），這是因為隨著醇類分子量增加，疏水作用與范德華力協同增強，同時丁醇的-OH與8-HQ的-OH、吡啶N形成的氫鍵更穩定；

吸附動力學：吸附速率快，達到吸附平衡的時間僅需5~15分鐘，這是因為氫鍵作用的形成速度快于π-π堆積，且醇類VOCs與離子液體的相容性好，擴散阻力小；

溫度依賴性：吸附容量隨溫度升高而下降，符合放熱吸附的特征，在15~35℃范圍內，溫度每升高10℃，吸附容量下降10%~15%，因此低溫條件更有利于醇類VOCs的吸收。

3. 酯類與酮類VOCs（乙酸乙酯、丙酮、丁酮）

這類VOCs具有極性官能團（C=O），可與8-HQ-ILs形成氫鍵與靜電作用，吸附性能介于芳香族與醇類之間：

吸附容量：對乙酸乙酯的吸附容量為0.12~0.25g/g，對丙酮的吸附容量為0.10~0.20g/g（25℃、1atm），低于醇類但高于非極性VOCs；

選擇性：在乙酸乙酯/正己烷混合體系中，選擇性系數可達5.0~7.0，展現出對極性VOCs的高選擇性，這一特性使其適用于混合廢氣中極性VOCs的選擇性脫除；

結構影響：離子液體陽離子的取代基位阻會影響吸附效果，位阻越小（如甲基、乙基取代），8-羥基喹啉的活性位點越易與VOCs的C=O結合，吸附容量越高。

4. 鹵代烴VOCs（氯仿、四氯化碳、二氯甲烷）

鹵代烴VOCs的吸附依賴氫鍵與鹵鍵作用（8-羥基喹啉的N/O與鹵代烴的Cl形成鹵鍵），吸附性能因鹵代程度而異：

吸附容量：對氯仿的吸附容量為 0.14~0.28g/g，對四氯化碳的吸附容量為0.16~0.30g/g，高于二氯甲烷（0.08~0.15g/g），這是因為鹵代程度越高，鹵鍵作用越強；

鹵鍵作用：8-羥基喹啉的吡啶N與酚羥基O可作為鹵鍵受體，與鹵代烴的Cl原子形成穩定的鹵鍵（鍵能10~30kJ/mol），這一機制是鹵代烴吸附的核心，使其在含鹵VOCs廢氣處理中具有獨特優勢；

穩定性：吸附過程中無明顯分解，離子液體可重復使用，多次吸附-脫附后吸附容量僅下降 5%~10%，展現出良好的循環穩定性。

5. 非極性VOCs（正己烷、環己烷、庚烷）

非極性VOCs與8-HQ-ILs的相互作用以疏水作用與范德華力為主，吸附性能相對較弱：

吸附容量：對正己烷的吸附容量僅為0.05~0.10g/g（25℃、1 atm），遠低于極性VOCs，這是因為缺乏氫鍵、靜電等強相互作用；

改進策略：通過在離子液體陽離子中引入長鏈烷基（如 C10~C12）或氟代基團，增強疏水作用，可將吸附容量提升至0.08~0.15g/g，或與其他功能化離子液體復配，實現對極性與非極性VOCs的廣譜吸收。

三、影響吸收性能的關鍵因素

8-HQ-ILs的吸收性能受離子液體結構、VOCs特性及操作條件等多重因素調控，核心影響因素如下：

1. 離子液體結構設計

功能化位點：陽離子功能化的8-HQ-ILs對芳香族VOCs的選擇性更優，陰離子功能化的則對極性VOCs（如醇類、鹵代烴）的吸附容量更高，雙功能化（陽離子與陰離子均含8-HQ結構）可進一步提升吸附性能，但合成難度與成本增加；

烷基鏈長度：陽離子烷基鏈越長，疏水作用增強，對非極性與弱極性VOCs的吸附容量提升，但會導致離子液體黏度增大，VOCs擴散阻力增加，吸附速率下降，需平衡鏈長與流動性（通常優選 C4~C6 烷基鏈）；

取代基修飾：在8-羥基喹啉的芳香環上引入供電子取代基（如-CH3、-OCH3），可增強π-π堆積與氫鍵作用，提升吸附容量；引入吸電子取代基（如-NO2、-Cl）則會削弱吸附作用，需根據VOCs類型選擇取代基。

2.VOCs的理化性質

極性與偶極矩：VOCs的偶極矩越大（如乙醇 μ=1.69 D、丙酮 μ=2.88 D），與 8-HQ-ILs 的氫鍵、靜電作用越強，吸附容量越高；非極性VOCs（如正己烷μ=0 D）吸附容量顯著較低；

分子量與分子結構：分子量適中（50~150g/mol）的VOCs吸附效果極優，分子量大的VOCs擴散阻力大，分子量小的則氫鍵作用弱；含苯環、C=O、-OH等官能團的VOCs更易與8-HQ-ILs形成特異性相互作用，吸附性能更優；

蒸氣壓：蒸氣壓越高的VOCs（如甲醛、甲烷），在氣相中的濃度梯度大，吸附速率快，但吸附容量受限于相互作用強度；蒸氣壓較低的VOCs（如苯乙烯、丁醇）吸附速率慢，但吸附容量更高。

3. 操作條件

溫度：吸附過程為放熱反應，低溫有利于吸附平衡向吸附方向移動，25~35℃是極佳吸附溫度范圍，溫度超過50℃后，吸附容量顯著下降；

壓力：壓力升高，VOCs的氣相濃度增加，吸附容量略有提升（壓力每升高0.1MPa，吸附容量提升5%~10%），但提升幅度有限，常壓下即可實現高效吸附；

氣體流速：流速過快會導致VOCs與離子液體接觸時間不足，吸附效率下降；流速過慢則處理量低，需根據實際應用場景優化流速（通常為0.1~0.5L/min）。

四、吸收性能的優化策略與應用潛力

1. 優化策略

結構改性：通過在8-HQ-ILs中引入雙功能基團（如同時引入8-羥基喹啉與胺基、羧基），增強與VOCs的多重相互作用，提升吸附容量與選擇性；例如，胺基修飾的8-HQ-ILs對酸性VOCs（如乙酸、甲醛）的吸附容量可提升30%~50%；

復配使用：將8-HQ-ILs與其他功能化離子液體（如咪唑類、吡啶類）或有機溶劑（如乙二醇、甘油）復配，兼顧對不同類型VOCs的吸附性能，實現廣譜吸收；例如，8-HQ-ILs與[BMIM][BF4] 按1:1復配后，對苯與甲醇的混合VOCs吸附容量均可達0.20g/g以上；

負載化處理：將8-HQ-ILs負載于多孔載體（如活性炭、分子篩、硅膠）表面，解決離子液體黏度大、傳質效率低的問題，提升吸附速率與處理量；負載后的復合材料吸附容量可達0.15~0.25g/g，且吸附-脫附循環穩定性更優；

脫附再生：采用加熱脫附（80~120℃）、減壓脫附或惰性氣體吹掃脫附，可實現8-HQ-ILs 的再生，再生次數可達5~10次，吸附容量保留率≥90%，降低運行成本。

2. 應用潛力

工業廢氣處理：適用于化工、制藥、涂裝、印刷等行業產生的VOCs廢氣（如甲苯、乙醇、乙酸乙酯、氯仿等），可單獨作為吸收劑或與吸附、催化燃燒等技術聯用，實現VOCs的高效脫除；

室內空氣凈化：對室內揮發性污染物（如甲醛、苯、甲苯）具有高選擇性吸附能力，可制備成吸附材料用于空氣凈化器、活性炭包等產品，改善室內空氣質量；

溶劑回收：利用其對特定VOCs的高選擇性，可用于工業生產中溶劑的回收再利用（如制藥行業的乙醇回收、化工行業的甲苯回收），降低資源浪費與環境風險。

五、局限性與未來發展方向

1. 局限性

合成成本高：8-HQ-ILs的功能化合成步驟復雜，原料價格昂貴，大規模應用受限；

黏度較大：純離子液體黏度高（25℃時通常為500~2000mPa・s），導致VOCs傳質效率低，吸附速率有待提升；

非極性VOCs吸附不足：對正己烷、環己烷等非極性VOCs的吸附容量較低，難以滿足混合VOCs的全面處理需求。

2. 未來方向

低成本合成：開發簡單高效的合成工藝，選用廉價原料，降低8-HQ-ILs的生產成本；

低黏度設計：通過引入短鏈烷基、氟代基團或與低黏度溶劑復配，降低離子液體黏度，提升傳質效率；

多功能化改性：設計同時含8-羥基喹啉與疏水、親水性基團的離子液體，實現對極性與非極性VOCs的廣譜高效吸附；

工業應用驗證：開展中試與工業試驗，驗證8-HQ-ILs在實際工業廢氣處理中的性能與穩定性，推動其產業化應用。

8-羥基喹啉基離子液體憑借其官能團與VOCs之間的氫鍵、π-π堆積、靜電、鹵鍵等多重相互作用，對芳香族、醇類、酯類、鹵代烴等VOCs具有優異的吸附容量與選擇性，尤其在極性與芳香族VOCs的脫除中展現出獨特優勢，其吸收性能受離子液體結構、VOCs理化性質及操作條件的綜合影響，通過結構改性、復配、負載化等優化策略，可進一步提升吸附效率與實用性。盡管目前存在合成成本高、黏度大等局限性，但隨著功能化離子液體合成技術與應用工藝的發展，8-HQ-ILs有望成為工業VOCs廢氣處理、室內空氣凈化等領域的高效吸收材料，為環保治理提供新的技術路徑。

本文來源于黃驊市信諾立興精細化工股份有限公司官網 http://www.autoadvert.cn/